18:1-14:0 PC，CAS:95896-56-3 磷脂酰胆碱

产品名称：18:1-14:0 PC，CAS:95896-56-3 磷脂酰胆碱

产品描述：

18:1-14:0 PC，CAS:95896-56-3 磷脂酰胆碱

一、基本信息

化学名称：1-oleoyl-2-myristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine

缩写：18:1-14:0 PC 或 OMPC

CAS 号：95896-56-3

分子式：C₃₈H₇₂NO₈P

分子量：712.0 g/mol

此分子由甘油骨架、sn-1 位油酸（C18:1 Δ9 cis 单不饱和）和 sn-2 位十四酸（C14:0 饱和）组成，头基为磷酸胆碱。OMPC 属于 混合链 PC（单不饱和 + 饱和短链），在细胞膜模型中具有较高流动性和膜弯曲性，常用于膜物理学及脂质体研究。

二、分子结构与理化特征

两亲性结构：胆碱磷酸头基高度亲水，油酸和十四酸疏水链形成疏水尾。

膜特性：sn-1 油酸链提供膜流动性，sn-2 短链饱和脂肪酸降低膜厚度，适合制备小直径脂质体或曲率较高的膜。

相转变温度：低于 0 °C，室温下呈液晶流动相。

溶解性：可溶于氯仿、甲醇、氯仿/甲醇混合溶液，水中需助剂或超声分散。

三、合成路线

1. 半合成路线

半合成方法通常以 1-oleoyl-lyso-PC 为中间体，通过 sn-2 位酰化引入 C14:0：

制备 lyso-PC：

从天然 PC 或商业 PC 通过 PLA2 酶 水解 sn-2 位脂肪酸，获得 1-oleoyl-lyso-PC。

sn-2 位酰化：

使用 myristoyl-NHS 酯 或 myristoyl 氯化物。

低温（0–5 °C）、惰性气体（氮或氩）条件下进行酯化。

反应后用水洗、旋蒸去除副产物。

2. 全化学合成路线

甘油保护：采用 1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 保护甘油骨架。

sn-1 位酰化：油酸酰化 sn-1 羟基。

sn-2 位去保护并酰化 C14:0：低温控制，防止侧反应。

磷酸胆碱化：通过 POCl₃ 或 CDP-choline 法完成。

纯化：硅胶柱层析或 HPLC。

3. 酶促方法

底物：1-oleoyl-lyso-PC 与 myristoyl-CoA

酶催化：利用 LPLAT 或固定化脂肪酶进行区域选择性酰化

优点：温和条件，高选择性

限制：酶及底物成本高，规模化需优化

四、分析与表征

质谱（ESI-MS/MS）：母离子 [M+H]⁺ m/z 712；胆碱碎片 m/z 184.07；脂肪酸碎片 m/z 281（C18:1）和 227（C14:0）。

NMR（¹H/¹³C/³¹P）：确认甘油骨架、脂肪酸链及磷酸胆碱头基结构。

HPLC/LC-MS：反相或正相分离不同 PC 异构体。

DSC：测定相转变温度和膜物理特性。 

五、理化特性与储存

外观：白色或淡黄色粉末/薄膜

溶解性：有机溶剂良好，水中需超声或分散剂辅助

稳定性：油酸链易氧化，需低温避光，添加*氧化剂（BHT）

储存：−20 °C 或更低，充氮密封，避免冻融循环

六、科研与应用

膜物理学模型：用于研究膜流动性、曲率及小直径脂质体形成

脂质体药物递送：短链饱和脂肪酸可提高膜柔韧性与药物释放效率

脂质组学分析：用于定量研究或作为内标

代谢示踪：可在细胞或体内追踪 PC 代谢路径

七、总结

18:1-14:0 PC（OMPC）是一种典型混合链磷脂，结合了单不饱和长链与饱和短链的特性，既保证膜流动性，又提高膜曲率适应性。其合成可通过半合成、全化学或酶促方法实现，高纯度产品广泛应用于膜生物物理、脂质组学和药物载体研究。

西安齐岳生物提供多种 PC（磷脂酰胆碱） 与 PE（磷脂酰乙醇胺），来源可靠、纯度高，无论是用于 脂质体构建、膜模型研究，还是 药物递送与功能化纳米颗粒制备，都能提供稳定的性能保障。多样的链长、饱和度和修饰类型，让科研人员可根据实验需求灵活选择，轻松搭建高效实验平台。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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