​DBCO-CE6，二苯基环辛炔-二氢卟吩E6，DBCO-CE6

产品名称：​DBCO-CE6，二苯基环辛炔-二氢卟吩E6，DBCO-CE6

产品描述：

DBCO-CE6，二苯基环辛炔-二氢卟吩E6，DBCO-CE6

一、基本概述

DBCO-CE6 是一种结合了二苯基环辛炔（Dibenzocyclooctyne, DBCO）与二氢卟吩E6（Chlorin e6, CE6）分子的功能化光敏剂。DBCO作为一种强效的炔类反应基团，广泛用于“点击化学”中的铜离子自由的SPAAC（Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition）反应，而CE6是广泛应用于光动力疗法（PDT）的经典光敏剂。通过DBCO修饰，CE6分子获得了独特的“点击”反应活性，可便捷地与叠氮化合物修饰的生物分子或纳米载体发生共价连接，实现高效的靶向和功能化改造。

 

二、二氢卟吩E6（Chlorin e6, CE6）简介

分子结构：CE6是光敏剂卟啉类衍生物，具有强烈的长波红光吸收（约660 nm），利于深层组织光照穿透；

光敏特性：激发后产生活性氧（ROS），特别是单态氧（^1O_2），具有良好的光毒性；

应用广泛：被广泛用于光动力疗法治疗癌症、菌及光敏诊断等领域；

生物相容性好，毒副作用低，易被细胞摄取。

 

三、二苯基环辛炔（DBCO）简介

化学性质：DBCO是一种应变炔结构，能高效与叠氮基团进行“无铜点击”反应，避免了铜催化剂的毒性和副反应；

反应优势：快速、特异、高产率，条件温和，适合生物体系标记和修饰；

用途：作为功能性连接基团，广泛应用于生物正交化学、药物修饰、纳米材料功能化。

 

四、DBCO-CE6的结构与性质

结构特征

CE6的羧基或氨基经化学修饰连接上DBCO基团，形成稳定的共价键；

保留CE6光敏活性，同时具备DBCO的点击反应活性；

物理化学性质

分子量一般在700-900 Da范围，具体视修饰方式略有差异；

外观为红色至深红色粉末，溶解性良好于DMSO、DMF及部分水溶液（通过表面改性可提高）；

吸收光谱峰值约660 nm，发射峰在670-680 nm，适合生物光学成像及光疗。

五、合成与纯化

CE6活化

CE6的羧基通过EDC/NHS活化，形成活性酯；

DBCO修饰

以DBCO-amine或DBCO-NH2作为供体，在温和条件下与活化的CE6反应，生成DBCO-CE6共价连接产物；

纯化工艺

采用硅胶柱层析或高效液相色谱（HPLC）分离纯化；

通过质谱（MS）、核磁共振（NMR）及紫外-可见（UV-Vis）光谱确认结构及纯度。

 

六、产品规格参数

参数 规格说明

分子式 依具体衍生物略有差异

分子量 ~750-900 Da

外观 深红色粉末或冻干粉

纯度 ≥ 95%

吸收峰 ~660 nm

发射峰 670-680 nm

溶解性 良好溶于DMSO、DMF，水中微溶

储存条件 -20℃避光保存

 

七、产品特点

高效光敏活性：保留CE6强大的光敏产生单态氧能力，适合PDT治疗应用；

生物正交点击活性：DBCO基团使其能与叠氮基修饰的靶向分子、高分子或纳米载体快速反应，构建复杂多功能体系；

良好的化学稳定性：共价键连接稳定，适合多种溶剂体系和实验条件；

兼具成像与治疗双重功能：CE6的红光荧光性质便于成像监控，同时具备光动力杀伤作用；

应用灵活：可用于肿瘤靶向治疗、菌光动力疗法、活体成像及药物递送系统构建。

 

八、应用领域

1. 光动力疗法（PDT）

利用DBCO-CE6在近红外区域强吸收特性，通过光照激活产生活性氧杀伤肿瘤细胞；

DBCO功能促进与靶向配体（如体、肽链、糖类）点击反应，实现肿瘤选择性照射和高效治疗；

有效减少非靶向组织损伤，提高治疗安全性。

2. 药物递送及纳米材料修饰

通过DBCO-CE6的点击反应，将CE6修饰至纳米颗粒表面，实现载药系统的光响应性激活；

用于设计智能响应纳米平台，控制药物释放及光动力杀伤；

适用于癌症、感染性疾病的准治疗。

3. 分子成像与诊断

CE6固有的荧光性质使DBCO-CE6可作为成像探针，辅助肿瘤定位和光敏剂分布监测；

点击化学的高效连接能力可实现与生物大分子的定向标记，提升成像信噪比。

4. 生物正交化学研究

DBCO-CE6是SPAAC反应的理想试剂，可用于细胞表面及活体内生物大分子修饰；

适合用于构建多功能光敏系统和研究光动力作用机制。

 

九、使用注意事项

避免光照和高温，保持产品稳定性；

使用时溶解于适宜溶剂中，避免高浓度导致自体猝灭；

点击反应需在无铜催化条件下进行，防止铜离子带来副作用；

保存时应密封、避光、低温储存，防止降解。

 

十、总结

DBCO-CE6是一款集光动力治疗与生物正交点击功能于一体的高性能光敏剂。它不仅保留了CE6优异的光学和光化学性能，同时通过DBCO修饰赋予了强大的生物正交反应能力，使其在现代靶向治疗、纳米药物递送以及分子成像等领域展现广阔的应用前景。其高效、安全、功能多样的特性，为光动力疗法及相关生物医学研究提供了具价值的工具。

 

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