荧光素-巯基 FITC-SH Fluorescein isothiocyanate
产品名称:荧光素-巯基 FITC-SH Fluorescein isothiocyanate
产品描述:
荧光素-巯基 FITC-SH Fluorescein isothiocyanate
荧光素-巯基(FITC-SH)是一种在经典绿色荧光染料 Fluorescein isothiocyanate(FITC)结构基础上引入活性巯基(–SH)的功能化荧光小分子探针。该产品兼具荧光素类染料的优异光学性能与巯基的高反应活性,可广泛应用于蛋白质巯基标记、金纳米材料修饰、自组装体系构建、生物偶联反应、氧化还原环境研究及生物传感器开发等领域。
FITC-SH不仅是一种高灵敏度荧光示踪分子,同时也是一种重要的功能化连接中间体,在材料科学与生物医学研究中具有广泛应用价值。
一、产品设计原理与结构特点
1. FITC荧光核心结构
Fluorescein isothiocyanate 属于荧光素类衍生物,具有:
激发波长:约 488 nm
发射波长:约 520–530 nm
高量子产率
明亮稳定的绿色荧光
与常规GFP通道兼容
其共轭芳香体系决定了优良的光吸收与发射能力。
2. 巯基(–SH)功能特性
巯基是一种高度活泼的含硫官能团,具有以下特点:
易与金属表面(如Au、Ag)形成稳定配位键
可与马来酰亚胺发生特异性加成反应
可参与二硫键形成
对氧化还原环境高度敏感
将巯基引入FITC结构后,使其具备进一步化学修饰与表面固定能力。
二、分子结构优势
FITC-SH的结构通常由:
荧光素共轭核心
连接臂结构
末端巯基
构成。这种设计具有以下优势:
保持荧光性能稳定
提供可控偶联反应位点
增强分子在材料表面的固定能力
适用于多种生物与材料体系
其巯基在温和条件下即可参与反应,适合生物体系应用。
三、荧光作用机制
FITC-SH的荧光来源于荧光素结构的π-π共轭电子体系。
当受到488 nm激发光照射时:
电子跃迁至激发态
经振动弛豫降低能级
返回基态时释放约520 nm绿色荧光
该过程具有明显斯托克斯位移,便于信号检测。
此外,巯基参与的环境变化(如氧化形成二硫键)可能对分子构象产生轻微影响,从而在一定程度上调节荧光强度,因此可用于氧化还原响应研究。
四、产品核心优势
1. 双功能特性
绿色荧光可视化
高反应活性巯基修饰能力
2. 金纳米材料修饰理想分子
巯基可与金表面形成Au–S键,用于:
金纳米粒子标记
金纳米棒表面修饰
表面增强拉曼研究
3. 蛋白质巯基标记
可用于:
半胱氨酸残基标记
蛋白质定向修饰
*体偶联
4. 生物传感器构建
适合构建:
氧化还原响应探针
金电表面荧光层
纳米界面功能化体系
五、主要应用领域
1. 纳米材料表面修饰
FITC-SH可与:
金纳米颗粒
银纳米材料
金电
形成稳定共价或配位结合,用于荧光标记与界面研究。
2. 蛋白与多肽偶联
巯基可参与:
马来酰亚胺反应
二硫键交换
生物分子定向连接
实现准标记。
3. 氧化还原研究
在氧化环境下:
巯基可形成二硫键
可用于模拟细胞内氧化应激环境
在还原条件下可恢复自由巯基状态,具有可逆响应潜力。
4. 微流控与生物芯片固定
可用于:
芯片表面荧光层构建
生物探针固定
传感界面制备
5. 多色荧光体系构建
FITC-SH可与近红外或红色荧光染料联合使用,例如:
Cyanine3
Cyanine5
实现多通道检测与共定位分析。
六、技术参数(参考)
外观:黄色或橙黄色粉末
激发波长:约 488 nm
发射波长:约 520 nm
纯度:≥95%(HPLC)
溶解性:DMSO、DMF等有机溶剂
储存条件:-20℃避光干燥保存
使用注意:避免氧化环境长期暴露
七、使用建议
建议现配现用,防止巯基氧化
可在惰性气体环境下保存
使用前避免与强氧化剂接触
反应体系pH建议控制在6.5–7.5
若用于金表面修饰,建议充分清洗材料表面
八、发展前景
随着纳米技术、生物材料科学及准诊断领域的发展,功能化荧光分子的需求持续增长。FITC-SH通过将荧光成像能力与高活性巯基结合,为材料表面修饰与生物偶联提供了高效解决方案。
在未来研究中,FITC-SH可进一步拓展至:
靶向纳米递送系统
智能响应型荧光探针
电化学-荧光双模传感体系
生物界面工程
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