2-氯丙烯腈 2-Chloroacrylonitrile CAS号:920-37-6
产品名称:2-氯丙烯腈 2-Chloroacrylonitrile CAS号:920-37-6
产品描述:
产品名称:2-氯丙烯腈
英文名称:2-Chloroacrylonitrile
CAS号:920-37-6
MDL号:MFCD00001858
EINECS号:213-055-2
RTECS号:AT5525000
BRN号:773744
PubChem号:24892478
物性数据
1. 性状:无色或淡黄色液体
2. 密度(g/mL,25/4℃):1.096
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):-65
5. 沸点(ºC,常压):88-89
6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定
7. 折射率:1.429-1.431
8. 闪点(ºC):6
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:不溶于水,溶于四氯化碳、乙醚等有机溶剂,不溶于烃类溶剂。
毒理学数据
小鼠口经LD50:25mg/kg;
大鼠口经LD50:25mg/kg;
小鼠腹腔LD50:10mg/kg;
大鼠腹腔LD50:10mg/kg;
小鼠静脉LD50:100mg/kg;
小鼠吸入LD50:105mg/kg/2H
生态学数据
对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:20.27
2、 摩尔体积(cm3/mol):77.7
3、 等张比容(90.2K):183.4
4、 表面张力(dyne/cm):31.0
5、 极化率(10-24cm3):8.03
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.4
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积23.8
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:86.3
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1. 常温常压下稳定,避免强氧化剂 强还原剂 强酸 强碱触。
2. 具有高毒性,能够穿透皮肤被血液吸收,使用时要注意在通风橱中进行操作,并且要戴上手套。
贮存方法
1.保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方
合成方法
在装有搅拌、温度计和冷凝管的四口烧瓶中,加入丙烯腈和氯化催化剂,在冰水浴冷却和搅拌条件下,向反应液中通氯气,反应体系控制在30~35℃,通氯气约需4h,用GC跟踪氯化终点,继续搅拌1h,得到的反应液即为二氯丙腈。将上述反应液加入具搅拌温度计和瓷环填料柱的烧瓶中,加入少许阻聚剂,搅拌并加热,温度105~110℃,开始回流,控制釜温110~130℃,同时进行消除反应并分馏,塔顶温度85℃,收集馏分即为成品。
用途
1. 是重要的医药和农药中间体,是杀虫剂虫螨腈的中间体,也是除草剂噻吩磺隆的中间体。
2. 该试剂可以看作乙烯酮的等价体,因而能够用于Diels-Alder反应[1]和其它环加成反应中。此外还可进行Michael加成和自由基加成反应。
由于氯和氰基的吸电子效应,因而2-氯丙烯腈是一个有效的亲二烯体,从而能够参与Diels-Alder反应。它可以与各种环状二烯如环戊二烯和环己二烯反应,并且环加成产物在氢氧化钾/DMSO或硫化钠/乙醇中水解能够得到对应的环酮化合物 (式1)[2]。
铜盐可以催化2-氯丙烯腈的Diels-Alder反应,其中最典型的是在低温下成功地实现了对热极为敏感的环戊二烯与2-氯丙烯腈的环加成反应 (式2)[3]。采用氟硼酸铜作为催化剂,能够在0 oC下实现该反应,并且其水解环酮化合物还是合成天然产物的重要中间体。此外,呋喃与2-氯丙烯腈的Diels-Alder反应也可以被铜试剂催化 (式3)[4]。有趣的是,环加成产物在碱性条件下水解得到的不是环酮,而是酰胺。
此外,其它二烯化合物如取代环己二烯、取代环戊二烯、羟基吡喃酮、亚甲基环戊二烯、苯并呋喃以及非环二烯等也都能与2-氯丙烯腈发生环加成反应。但是,对于加热条件下发生的环加成反应,温度不能高于140 oC,因为2-氯丙烯腈在该温度下会发生聚合。除了[4+2]环加成反应外,2-氯丙烯腈还能发生[3+2]以及[2+2]环加成反应 (式4)[5]。
和其它丙烯腈化合物一样,2-氯丙烯腈也是一个有效的亲核试剂受体以及亲核自由基受体,因而能够发生Michael加成 (式5,式6)[6,7] 或自由基加成反应 (式7)[8] 到环化物,其中2-氯丙烯腈表现为一个有效的2-碳环化试剂。
联系我们:
邮箱:2519696869@qq.com
QQ: 2519696869
电话:18066853083
微信:18066853083
公司介绍:
西安齐岳生物科技有限公司是集化学科研和定制与一体的高科技化学公司。业务范围包括化学试剂和产品的研发、生产、销售等。涉及产品为通用试剂的分销、非通用试剂的定制与研发,涵盖生物科技、化学品、中间体和化工材料等领域。
主营产品:COF、MOF单体系列:三蝶烯衍生物、金刚烷衍生物、四苯甲烷衍生物、peg、上转换、石墨烯、光电材料、点击化学、凝集素、载玻片、蛋白质交联剂、脂质体、蛋白、多肽、氨基酸、糖化学等。