二溴乙酸乙酯 Ethyldibromoacetate CAS号：617-33-4

产品名称：二溴乙酸乙酯 Ethyldibromoacetate CAS号：617-33-4

产品描述：

产品名称:二溴乙酸乙酯

英文名称：Ethyldibromoacetate

CAS号：617-33-4

MDL号：MFCD00041718

EINECS号：210-510-7

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

6.相对密度（20℃，4℃）：1.8991

7.常温折射率（n²⁰）：1.4633

毒理学数据

暂无

生态学数据

1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：37.77

2、   摩尔体积（cm³/mol）：124.7

3、   等张比容（90.2K）：317.6

4、   表面张力（dyne/cm）：42.0

5、 极化率（10^-24cm³）：14.97

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:82.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

有催泪作用，应避免吸入，在通风橱中进行操作。

贮存方法

将密器密封，储存密封的主藏器内，并放在阴凉，干爽的位置。

合成方法

由乙酸乙酯在赤磷存在下与溴作用而得。

用途

在叔丁醇钾或位阻大的苯氧化物作用下，二溴乙酸乙酯与有机硼烷发生烷基化反应，根据所用试剂的量和反应温度不同可以生成α-溴代酯或α,α-二烷基取代酯 (式1)^[1]。用苯氧基 (pK 11.7) 可以减少起始物或产物的自身缩合反应。这是一个可以替代传统丙二酸酯合成法的方法。

低温条件下，在锌/银-石墨作用下，二溴乙酸乙酯发生Reformatsky反应，生成α-溴-β-羟基酯 (式2)^[2]，再用适当的基团处理α-溴-β-羟基酯可以得到多种产物。锌/银-碳试剂也可用在醛糖内酯上^[3]。向Reformatsky反应有机锌试剂中加入二乙基氯化铝可以改进反应，得到α,β-不饱和酯，这是一种可以替代Wadsworth-Emmons反应的方法。氯化钐或氯化铬也可以用于这个反应 (式3)^[4]。

 

在三乙基甲硼烷催化作用下，二溴乙酸乙酯对烯酮缩醛发生加成反应得到1,4-二酯 (式4)^[5]。

控制反应条件，苯硫醇可以与二溴乙酸乙酯反应生成相应的硫缩醛 (式5)^[6]。进一步发生烷基化可以得到丙酮酸衍生物。

在铜或锌粉作用下，单烯烃可以与二溴乙酸乙酯发生乙氧基羰基环丙烷化反应 (式6)^[7]。

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