DBCO-β-环糊 DBCO-β-Cyclodextrin DBCO-CD
产品名称:DBCO-β-环糊 DBCO-β-Cyclodextrin DBCO-CD
产品描述:
DBCO-β-环糊 DBCO-β-Cyclodextrin DBCO-CD
产品概述
DBCO-β-环糊(DBCO-β-Cyclodextrin, DBCO-CD) 是一种通过化学修饰将 Dibenzocyclooctyne(DBCO) 官能团引入天然环糊(β-Cyclodextrin, β-CD)分子上的功能性分子。β-环糊是一种由七个 α-D-葡萄糖单元通过 α-1,4 糖苷键闭合形成的环状寡糖,具有独特的空腔结构和疏水性内腔,可包合多种疏水性小分子,从而广泛应用于药物递送、纳米材料、催化及分子识别等领域。
DBCO 是一种应对 铜离子自由的“Click”化学反应(SPAAC, Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition) 的高度应力炔基,可与叠氮(Azide)官能团高效、快速且无需催化剂地偶联。通过将 DBCO 与 β-环糊结合,可制备具有可控功能化修饰的环糊衍生物,既保留 β-CD 的分子包合能力,又具备点击化学可扩展性,广泛应用于生物医学、药物递送和材料科学研究。
化学结构与性质
化学结构
β-环糊具有疏水性内腔和亲水性外壳,分子呈环状三维结构,能够包合小分子药物或荧光染料。
DBCO 官能团通过β-CD的羟基修饰或酯化/酰胺化连接到 β-CD 分子上,形成 DBCO-β-CD 衍生物。
偶联后的 DBCO-β-CD 可与叠氮功能分子发生高效“点击”反应,实现生物分子或材料的功能化修饰。
物理化学性质
外观:白色至浅黄色粉末
溶解性:可溶于水、PBS 或部分有机溶剂(如 DMSO)
反应活性:DBCO 官能团在常温下即可与 Azide 官能团反应,无需铜催化
稳定性:固体粉末低温避光保存可长期稳定,溶液中需避免长时间高温或强酸/碱环境
生物活性与分子识别
β-CD 保留原有的包合能力,可与疏水性分子形成主客体复合物
DBCO 提供快速且选择性的共价偶联能力,可与叠氮修饰的分子、蛋白、纳米颗粒、荧光染料等高效连接
兼具包合与点击化学功能,适合构建多功能纳米载体、药物输送体系和多分子复合物
性能优势
双功能整合
结合 β-CD 的分子包合能力与 DBCO 的点击化学功能,可实现同时的客体分子包合与共价连接
适合构建多功能药物载体或功能化材料
高效点击偶联
SPAAC 反应无需铜催化剂,适用于细胞、蛋白质及生物体系
反应快速、选择性高,可在温和条件下完成共价修饰
水溶性与生物相容性
β-CD 外壳亲水,整体水溶性良好
对细胞低毒,可直接用于体外实验和药物递送研究
化学修饰灵活性
DBCO 可作为点击化学活性点与多种 Azide 官能分子结合
支持荧光染料标记、药物修饰或纳米载体功能化
纳米材料与药物递送应用潜力
DBCO-β-CD 可作为可控药物释放体系
通过点击化学修饰实现靶向配体或荧光标记功能
应用领域
药物递送与纳米载体构建
利用 β-CD 的包合能力封装疏水性药物
通过 DBCO 点击化学修饰药物载体表面,实现靶向配体或荧光探针功能化
可监测药物在体内的分布与释放行为
生物标记与荧光成像
DBCO-β-CD 可与叠氮标记的荧光染料偶联,实现可视化追踪
适合体外细胞成像、组织成像及近红外标记应用
分子识别与主客体化学研究
β-CD 内腔可选择性包合药物、荧光分子、催化剂或小分子化合物
可用于构建主客体复合物、分子传感器及功能化材料
点击化学构建多功能复合材料
可用于与 Azide 修饰蛋白质、纳米颗粒或水凝胶偶联
支持多分子复合物、靶向递送系统和药物控释材料设计
化学与生物相容性平台开发
DBCO-β-CD 提供可扩展的功能化平台,适合多学科交叉研究,如纳米医学、糖生物学、药物递送及功能材料开发
使用方法与注意事项
溶解与操作
DBCO-β-CD 可溶于水、PBS 或 DMSO
使用前充分混匀,避免局部高浓度或沉淀
与 Azide 官能分子反应时,可直接在室温下进行
储存条件
固体粉末:避光、低温(-20°C)干燥保存
溶液:避光、低温(4°C)短期使用,避免强酸强碱
实验注意事项
DBCO 对空气和光相对稳定,但长期溶液暴露可能降低活性
避免与强还原剂或强酸强碱共存
点击反应中不需铜催化剂,可直接在生物体系进行
兼容性
可用于细胞实验、蛋白修饰、纳米材料构建及体外成像
可与多种 Azide 官能分子联合使用,实现多通道或多功能修饰
总结
DBCO-β-环糊(DBCO-β-Cyclodextrin, DBCO-CD) 是一种结合天然 β-环糊分子包合能力与 DBCO 点击化学活性的高性能功能分子。其优势在于:
可通过 β-CD 空腔实现药物或小分子分子包合
DBCO 提供无需催化的高效共价偶联能力
水溶性好、生物相容性高,适合细胞实验和材料科学应用
灵活的化学修饰能力,使其可用于药物递送、功能化纳米载体、荧光成像及生物标记研究
DBCO-β-CD 提供了一个多功能化平台,可在分子识别、主客体化学、纳米材料设计及生物医药研究中发挥重要作用,为科研工作者构建高效、可控且多功能的实验体系提供可靠工具。
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